英文名稱: 5-FAM hydrazide HCl(暉瑞生物)
中文名稱: 5-FAM HYDRAZIDE HCL
概述
5-FAM-酰肼鹽酸鹽是基于羧基熒光染料 5-羧基熒光素(5-Carboxyfluorescein, 5-FAM)通過肼基衍生化形成的活性化合物鹽酸鹽 。其分子中同時包含熒光素核心結構和肼官能團(–CONHNH?),因而兼具高熒光發射特性與化學反應活性,可用于分子標記、熒光探針合成及生物偶聯研究。該化合物通常呈黃至橙結晶性粉末,易溶于極性有機溶劑,微溶于水,但在酸性環境中穩定性良好。
結構特點
熒光素核心:5-FAM 含有二苯并呋喃核心,具有顯著的紫外-可見吸收和高量子產率的熒光發射,常用于光學標記、熒光成像和檢測分析鹽酸鹽 。
肼官能團:肼基提供活性位點,可與醛、酮、羧酸或酸衍生物發生縮合反應,形成穩定的腙或偶聯衍生物,便于進一步的功能化改造鹽酸鹽 。
鹽酸鹽形式:肼氮原子質子化形成鹽酸鹽,提高水溶性和儲存穩定性,便于實驗操作和長期保存鹽酸鹽 。
物理化學性質
外觀:黃至橙粉末
分子量:約 427.8 g/mol
溶解性:可溶于 DMSO、DMF、乙醇鹽酸鹽 ,微溶于水
穩定性:干燥、避光條件下穩定;高溫或強堿環境可能導致分解
光學特性:最大吸收波長約 495 nm鹽酸鹽 ,最大發射波長約 520 nm
合成方法
5-FAM-酰肼鹽酸鹽通常由 5-FAM-羧酸與肼的縮合反應制備鹽酸鹽 ,步驟如下:
羧酸活化:將 5-FAM-羧酸轉化為活化酯或酰氯,以增加肼反應位點的親核性鹽酸鹽 。
肼化反應:在適宜溶劑(如 DMF、DMSO 或二氯甲烷)中加入肼鹽酸鹽或游離肼,與活化的羧酸發生縮合生成 5-FAM-酰肼鹽酸鹽 。
鹽酸化:通過酸處理或直接使用肼鹽酸鹽,可獲得水溶性鹽酸鹽形式鹽酸鹽 。
純化:常用重結晶或高效液相譜(HPLC)純化,以保證熒光活性和化學純度鹽酸鹽 。
應用領域
生物分子標記
5-FAM-酰肼鹽酸鹽能夠與醛類修飾的糖、蛋白質或寡核苷酸形成穩定腙衍生物,用于熒光標記和生物分子追蹤鹽酸鹽 。
熒光探針開發
利用其高量子產率熒光特性,可構建響應型探針,例如 pH、金屬離子或活性酶檢測鹽酸鹽 。
有機合成中間體
其肼基可參與多種化學偶聯反應,為合成熒光衍生物或功能化分子提供便利鹽酸鹽 。
操作與安全性
避光保存:熒光素衍生物易光降解,應避光保存,建議鋁箔包裹或棕瓶密封鹽酸鹽 。
防潮與低溫:肼衍生物在濕度高或高溫條件下易降解,推薦 4–8 ℃ 干燥儲存鹽酸鹽 。
防護措施:操作時需戴手套、護目鏡并在通風柜中進行,避免吸入或接觸皮膚鹽酸鹽 。
溶劑選擇:優先使用極性有機溶劑溶解,避免強堿水溶液,以防熒光性能下降或分解鹽酸鹽 。
廢液處理:含肼和熒光素的廢液需按照危險有機廢物規范進行處理鹽酸鹽 。
儲存與穩定性
5-FAM-酰肼鹽酸鹽在干燥、避光和低溫條件下可穩定數月鹽酸鹽 。長期儲存建議使用密閉容器,并定期檢查顏和熒光特性,以保證實驗 reproducibility。
結論
5-FAM-酰肼鹽酸鹽結合了高性能熒光素結構與活性肼基,是構建熒光探針、標記生物分子及有機偶聯化學的重要試劑鹽酸鹽 。其操作簡便,可通過羧酸活化與肼反應制備,并可獲得水溶性鹽酸鹽形式以提升穩定性和使用便利。隨著熒光標記技術及功能材料研究的發展,5-FAM-酰肼鹽酸鹽在科研及技術應用中具有顯著價值。
MF: C21H15ClN2O6
MW: 426.81
CAS: 2183440-64-2
2183440-64-2鹽酸鹽 ,5-FAM-酰肼鹽酸鹽
包裝: 瓶裝
適用范圍:僅限科研實驗使用
規格選擇: 多種規格鹽酸鹽 ,包含50 mg、100 mg、250 mg、500 mg等
物理形態: 可根據需求提供固體、粉末或溶液形式
儲存條件: 建議冷藏保存鹽酸鹽 ,以維持產品的穩定性和活性
推薦試劑: 三聚乙二醇-乙酸鹽酸鹽 ,51951-05-4 Alexa Fluor 647 Biotin DOTA大環化合物,204318-14-9,DOTA-(酪氨酸3)-奧曲肽 (S)-(-)-4-氧代-2-吖丁啶羧酸,16404-94-7 BODIPY FL carboxylic acid mPEG-Cholesterol mPEG-CLS 甲氧基聚乙二醇-膽固醇 Biotin-SS-Tyramide
備注: 信息整理 / 編輯:kx